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1949年到1958年，国民党败退时，胡适带着蒋介石给的任务去了美国。在胡适经济困难时，每年都给胡适一笔钱。
1952年底，胡适应大学之邀，赴台湾讲学。蒋介石给予很高规格的接待，又是接见邀宴，又是请其共同阅兵。胡适是很感动的。
此间，胡适在和蒋介石的接触中，婉转批评蒋介石权力过大、无言论自由，并劝蒋介石要向美国等民主国家学习。
胡适是真心为蒋介石好，所谓忠言逆耳，对胡适所说，蒋介石不但听不进去，且深受刺激，以致失眠。他在日记中记道：“胡适来此游览，招待及听取其报告，约谈十五分时，乃寝。不料寝后竟未能安睡，直至今晨二时，服药后亦不奏效，苦痛极矣。此乃为胡之言行或为美国近情所致乎？”（蒋介石日记，1952年12月12日）
“十时，胡适之来谈，先谈台湾政治与议会感想，彼对民主自由高调，又言我国必须与民主国家制度一致，方能并肩作战，感情融洽，以国家生命全在于自由阵线之中。余特斥之。彼不想第二次大战民主阵线胜利，而我在民主阵线中牺牲最大，但最后仍要被卖亡国矣。此等书生之思想言行，安得不为共.匪所侮辱残杀。彼之今日犹得在台高唱无意识之自由，不自知其最难得之幸运，而竟忘其所以然也。”（蒋介石日记，1952年12月13日，“上星期反省录”）
但这个时候，蒋对胡虽有诸多不满，但尚未开骂。
1954年，蒋介石的“总统”任期将届满，胡适专程回来，毫无保留的支持了蒋介石。然而，蒋介石却将远在美国的胡适列为防范对象，因为有人要推胡适做“副总统”候选人，这显然不在蒋的计划之内。
蒋在1954年1月记道：“对蔡斯来函及左舜生等政客要提胡适为副总统无理取闹，皆有深切研究与合理之腹案，但暂置不答，以静观其变化如何也。”（蒋介石日记，1954年1月16日，“上星期反省录”）蔡斯（W illiam s C 。Chase），美军少将，时任美国驻台湾军事技术援助团团长。左舜生，中国青年党党魁，1949年后移驻香港，对台湾时政常有批评。好在胡适事先事后都表示坚定地支持蒋介石，此事并未酿成两人芥蒂与冲突。
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