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然后告诉追击的许褚，见到张翼德，麻烦许褚帮忙弄死他！
建安五年，因为征伐吕布有功的张翼德已经成为了中郎将了，此时因为衣带诏的事情发了，张翼德和关云长两个人再次跟随刘玄德开始了他的逃亡生涯。
（《三国志·先主传》：献帝舅车骑将军董承辞受帝衣带中密诏，当诛曹公。先主未发。是时曹公从容谓先主曰：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初之徒，不足数也。”
先主方食，失匕箸，遂与承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王子服等同谋。会见使，未发。事觉，承等皆伏诛。先主据下邳。灵等还，先主乃杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，而身还小沛。）
刘玄德直接回到了徐州，然后诈开成为，并且杀徐州刺史车胄，让关羽据守下邳，自己与张飞屯小沛。
这个时候的张翼德已经有了些许的本事了，曹操派刘岱、王忠前来攻打，被张飞、关羽击退。
不过刚刚猖狂起来的张翼德就碰到了亲自出马的曹孟德，然后刘备战败，关羽被擒，刘备与张飞逃奔袁绍。
（这个时候，张飞和刘玄德到底有没有失散暂且不能够完全确定，因为对于这段历史之中的记载为数不多，能够说得上的也就是刘关张和赵这四个人的传记。
关羽的记载是确定被擒了，也就是斩颜良之前的那一段，但是刘备和张飞的记载之中都没有这个方面的记载。
《三国志·魏书一·武帝纪》载：建安五年八月”汝南降贼刘辟等叛应绍，略许下。绍使刘备助辟，公使曹仁击破之。“
这里面说的是刘辟龚都两个家伙之所以投降刘玄德，这很明显人家是因为袁绍，和刘玄德没有一点的关系，和张飞更是没有任何的关系。
《三国志·卷三十二·蜀书二·先主传第二》：五年，曹公东征先主，先主败绩。曹公尽收其众，虏先主妻子，并禽关羽以归。先主走青州。青州刺史袁谭，先主故茂才也，将步骑迎先主。先主随谭到平原，谭驰使白绍。绍遣将道路奉迎，身去邺二百里，与先主相见。驻月馀日，所失亡士卒稍稍来集。
至于先主传里面，也只是记载了这件事，那就是刘玄德跑了，张飞具体在哪里，还真的不清楚。
至于《云别传》倒是略微有些记载，《云别传》：先主就袁绍，云见于邺。先主与云同床眠卧，密遣云合募得数百人，皆称刘左将军部曲，绍不能知。
这里面赵云和刘玄德见面之后，变成了赵云和刘玄德“同床共枕”，没有张飞的记载，所以....或许张飞闹脾气走丢了？）
不过，在建安六年的时候，张飞和他们再次汇合，张飞与刘备在汝南联结刘辟、龚都等人扰乱曹操后方，许都以南纷纷响应，曹操派蔡阳前来攻打，但被刘备所杀，后刘备被曹仁击败，张飞随刘备投奔荆州刘表，驻扎新野。
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