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（《云别传》：先主就袁绍，云见于邺。先主与云同床眠卧，密遣云合募得数百人，皆称刘左将军部曲，绍不能知。
遂随先主至荆州。）
先帝刘备在汝南侵扰曹操后方失败后，赵云便随先帝刘备来到荆州依附刘表。
建安七年，先帝刘备投靠刘表，并且屯兵于新野，而曹魏太祖曹操派夏侯惇、于禁等领军进攻刘备，双方战于博望。
先帝刘备以伏兵计击破曹军，赵云于战斗中生擒了敌将夏侯兰。
赵云与夏侯兰是同乡，自小相知，于是向刘备求情，免夏侯兰一死。
而夏侯兰又明于法律，刘备任用夏侯兰为军正。赵云不任用自己所亲近的人，他的谨慎思虑，正如他不会亲自任用夏侯兰那样。
建安十三年，曹魏太祖曹操亲自率领大军南下荆州，刘表次子刘琮先举州投降，然后才派人通知驻守樊城的刘备。
先帝刘备虽然想要骂娘，不过也知道无力抵抗曹操，只能不战而走，路过襄阳时，城中十余万百姓“自发”跟随刘备，致使行军速度非常缓慢。
曹操派遣曹纯率领五千虎豹骑仅用了一天一夜，就在在当阳长阪附近追上了刘备。
危急之下，刘备丢下妻子和孩子，仅带着张飞、诸葛亮、赵云等数十骑逃跑，混乱中不见了赵云。
有人对刘备说赵云往北边曹操那里去了，刘备直接用手戟打过去说：“子龙是不会弃我而去的。”
而后，赵云怀抱刘备的幼子刘禅，保护着刘备的妻子甘夫人，平安地回到刘备身边。
此战之后，刘备便任命赵云为牙门将军。
赤壁之战后，赵云跟随刘备平定荆州四郡。刘备任命赵云为偏将军，并取代投降的赵范，兼任桂阳太守。
赵范有一个守寡的嫂嫂姓樊，有倾国的美貌，赵范想将她许配给赵云。
但是赵云不同意，推辞说：“我们是同姓，你的嫂子就像是我的嫂子一样。”
当时有人劝赵云接受这名美女，赵云回答说：“赵范是被迫投降的，心不可测，何况天下女子不少。”
不久之后，赵范果然藉机逃走，而赵云则毫无牵涉。
建安十四年，刘备在平定荆州南部四郡，又得到原属刘表的部曲万人之后，成为荆州牧。
先帝刘玄德声势渐大，孙权便建议他们双方结亲，先帝刘备便娶了其妹孙夫人。
两年之后益州牧刘璋为防备曹操势力而向刘备求援，刘备便领兵三万入益州，留诸葛亮、关羽、张飞、赵云等人留守荆州！
先帝刘玄德离开荆州之前任命赵云为留营司马，管理军事事务。
此时孙夫人放纵骄横，她从东吴带来的侍卫和官吏，也多有不法的行为。
先帝刘备知晓后特命赵云掌管内事。孙权获知刘备西征益州之后，便派了大批舟船欲接孙夫人回去，孙夫人趁机将刘禅也一并带走，幸亏赵云与张飞一起带兵在长江截住东吴船队，并成功夺回刘禅。
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